Nekada je sanjao da bude igrač ragbija ili da radi za Apple. Kada je napunio 21 godinu, preselio je u London iz Walesa kako bi tu pronašao svoju sreću. Smatrao je da će koristeći humor uspjeti ostvariti svoj san o slavi i novcu.
Nedugo nakon selidbe, potrošio je sav svoj novac pa je izbačen iz hotela u kojem je odsjedao. Nekoliko mjeseci je spavao u haustorima i hodnicima hotela i zgrada. Shvativši da nije uspio u namjeri, vraća se u rodni Wales gdje nastavlja snimati humoristična videa sa svojim bratom.
Zabavljajući se na snimanjima, pravi videoklip za aplikaciju Vine na kojem izaziva brata da proviri u flašu vode i pogleda plutajući novčić, nakon čega pritišče flašu i prska ga vodom u lice. Videozapis od svega šest sekundi postao je viralan i obišao svijet, pokrenuvši tako njegovu karijeru.
Ubrzo je počeo snimati videa za YouTube i ostvarivati saradnje sa sve većim partnerima. Sada, nekoliko godina kasnije Phillips se zalaže za to da se u škole uvede predmet na kojem će se učiti o YouTubeu i sličnim platformama na internetu na kojima mladi mogu ostvariti uspjeh koji je on ostvario.
