1993. nominovan za najbolju sporednu ulogu (What's Eating Gilbert Grape); Oskara dobio Tommy Lee Jones za Bjegunca, sasvim zasluženo!
2005. nominovan za najbolju glavnu ulogu (The Aviator); Oskara dobio Sean Penn za Mističnu rijeku, sasvim zasluženo!
2006. nominovan za najbolju glavnu ulogu (Blood Diamond); Oskara dobio Philipp Seymour Hoffman za Capotea, moram li dodati da je zasluženo?
Prošle godine (The Wolf of Wall Street) nije imao ni zrno šanse protiv kraljine McConaugheya.
Dobar je glumac, ali fakat nijedne godine nije zaslužio da dobije Oskara.
eto jest Sean Penn u Misticna rijeka, daj budi realan Leo je glumcina puno slabiji glumci su odlikovani a ona uz te filmove koje si naveo ima bar jos 10 dobrih poput: The Basketball Diaries, Romeo + Juliet, Titanic, Catch Me If You Can, Shutter Island, J. Edgar, The Great Gatsby, e sad reci da su sve uloge ok i da nije zasluzio tu glupu nagradu koja je kao mjerodavna ko je pravo dobar a ko ne
