Američki predsjednik, kojega na ovom putovanju prati i američki tajnik za energiju Ernest Moniz, ima u četvrtak sastanak u Kingstonu sa 15 članova Karipske zajednice (Caricom) sa čvrstom namjerom da im predloži alternativu za jeftinu venecuelansku naftu.
Zbog toga, on bi trebalo da ubijedi zemlje čije ekonomije često kasne, geografski su blizu Sjedinjenih Američkih Država ali se politički često osjećaju udaljene.
Prije susreta s Caricom, Barack Obama treba da se susretne s jamaičanskim premijerom Portiom Simpson-Millerom, koji ga je toplo dočekao u srijedu navečer po izlasku iz aviona. Vlada Simpson-Millera je nametnula drastične mjere štednje da bi riješila budžetsku krizu i odgovorila zahtjevima Međunarodnog monetarnog fonda (MMF).
Prije nego što otputuje na Samit Amerika koji se otvara dan kasnije u Panami, američki predsjednik bi trebalo da se sastane s mladim jamaičanskim liderima.
Njegova posjeta Panami krajem sedmice trebalo bi da bude središte historijskog događaja jer treba da se sastane s kubanskim predsjednikom Raulom Castrom, nakon što su dvije zemlje započele približavanje od mjeseca decembra.
Obama i Castro, koji su saopćili istovremeno 17. decembra 2014. godine proces približavanja, kratko su se rukovali godinu dana ranije u Johannesburgu na sahrani bivšeg južnoafričkog predsjednika Nelsona Mandele.
Ovaj put, Washington i Havana su u potrazi za nekim vrlo značajnim koracima.
Dvije zemlje su imale u januaru, februaru i martu zvanične pregovore u pogledu ponovnog uspostavljanja diplomatskih odnosa i otvaranja ambasada. Prvi razgovor o ljudskim pravima je, također, održan 31. marta.
