Dokumentarni film "The Diplomat", autorsko je djelo njegovog sina Davida, koji pokušava da istraži bogatu diplomatsku karijeru svoga oca.
Holbrooke je bio jedan od najznačajnijih američkih diplomata u proteklim decenijama, a bio je čovjek od povjerenja za nekoliko predsjednika Sjedinjenih Država.
Značajan dio filma posvećen je raspadu Jugoslavije i ratu u Bosni i Hercegovini i na Kosovu. Mnogi su skloni tvrditi da je upravo Holbrooke i njegova upornost najzaslužnija za uspješno okončavanje pregovora u američkoj vojnoj bazi u gradu Daytonu.
Specijalni predstavnik SAD-a za Afganistan i Pakistan bila je jedna od posljednjih funkcija na koju je imenovan Holbrooke.
Holbrooke je umro 2010. godine, a film se premijerno prikazuje samo nekoliko dana uoči 20. godišnjice Dejtonskog sporazuma. Detalje o vođenju pregovora u Daytonu Holbrooke je opisao u knjizi "Završiti rat", a o njegovoj ulozi u mirovnim naporima za okončanje rata u bivšoj Jugoslaviji govore brojne istaknute ličnosti kao što su predsjendik Sjedinjenih Država Barack Obama ili bivši državni sekretar Hillary Clinton.
