Sailer je osvojio zlato u spustu, slalomu i veleslalomu u Cortini, čemu je dvije godine kasnije u austrijskom Bad Gasteinu na Svjetskom prvenstvu pridodao zlatne medalje u spustu, veleslalomu i kombinaciji, te srebro u slalomu.
Nakon što se 1959. godine oprostio od skijanja, Sailer je započeo glumačku i pjevačku karijeru, te se okrenuo proizvodnji skija. Dužnost tehničkog direktora u Austrijskom skijaškom savezu obnašao je od 1972. do 1976. godine.
Političke ambicije nakratko je pokazao 2004. godine kada se kao nezavisni kandidat ugurao u utrku za gradonačelnika rodnog Kitzbühela. Nakon nekoliko sedmica povukao je svoju kandidaturu uz obrazloženje da je shvatio kako je to posao koji bi mu oduzimao puno vremena.
Austrijskim sportašem godine proglašavan je tri puta - 1956., 1957. i 1958. godine.
Nezapamćen skandal u Rimu: Đoković pogođen flašom u glavu, zaradio je posjekotinu
