Allegri je u svojoj prvoj sezoni na klupi Milana osvojio naslov prvaka Italije, dok je u drugoj, prošle sezone, osvojio drugo mjesto, iza Juventusa.
Ovoga ljeta je klub u paketu prodao dvojicu najboljih igrača, Zlatana Ibrahimovića i Thiaga Silvu u PSG što se očito jako odrazilo na igre i rezultate "rossonera". Kod kuće su izgubili obje dosadašnje prvenstvene utakmice bez postignutog pogotka, od Sampdorije i Atalante, obje sa po 1-0.
Trend bez postignutog gola na San Siru nastavili su i u utorak na startu Lige prvaka protiv Anderlechta. No, kako je i sam Allegri rekao, "tim je pokazao mali napredak jer barem nije izgubio', utakmica je završena rezultatom 0-0.
I prije te utakmice se u italijanskim nogometnim krugovima počelo govoriti o "najlošijem Milanu u Berlusconijevoj eri".
Mnogi italijanski mediji u srijedu pišu kako je Silvio Berlusconi već krenuo u potragu za novim trenerom. Ipak, Adriano Galliani, dopredsjednik kluba, uspio je u razgovoru nakon utakmice s Anderlechtom nagovoriti Berlusconija da svom treneru pruži još jednu šansu.
Tako će, prema pisanju italijanskih medija, nedjeljna utakmica u gostima kod Udinesea biti sudbonosna za Allegrija, "biti ili ne biti".
Ukoliko Milan u tom meču bitno ne popravi dojam, Allegriju se sprema otkaz. U januaru ove godine Allegri je produžio ugovor s klubom do kraja sezone 2013/14, ali mu ni to neće pomoći u slučaju novog podbačaja protiv Udinesea.
Naravno, već se spominju i potencijalni nasljednici. Uglavnom se vrti ime Maura Tassottija, koji je još 2001. godine postao asistent tadašnjem treneru Carlu Ancelottiju, te je zadržao tu poziciju i nakon njegovog odlaska, ali neki portali pišu i da je u igri za preuzimanje trenerske dužnosti Španac Rafael Benitez, bivši trener Liverpoola i Intera, koji je bez posla od decembra 2010. godine, kada je dobio otkaz u Milanovom gradskom rivalu Interu.