Prema Calciomercatu, koji se poziva na Football Insider, Rossoneri su kontaktirali City u vezi s reprezentativcem Engleske, koji je prošlu sezonu proveo na posudbi u Evertonu. Činilo se da je njegov trajni povratak na Goodison Park izvjestan, ali je klub s Merseysidea odustao od te ideje uprkos tome što je njegova tržišna vrijednost naglo pala.
Ovaj interes odgovara konkretnoj potrebi, jer Ruben Amorim prije isteka prijelaznog roka želi trequartistu sposobnog igrati na lijevoj i desnoj strani u njegovoj formaciji 3-4-2-1, posebno imajući u vidu da postoji realna mogućnost da Rafael Leao napusti San Siro.
Grealishu ugovor ističe narednog ljeta, što je dovelo do pada tražene cijene, a u izvještajima se navodi da ona iznosi između 10 i 15 miliona eura. Smatra se da je Milanu potrebna cijena bliža donjoj granici tog raspona.
Tridesetogodišnjak je nastupio za City nakon što je u nedjeljnoj pobjedi rezultatom 2:1 protiv Bournemoutha ušao s klupe i odigrao 14 minuta. Ostaje pitanje da li je spreman boriti se za minutažu pod vodstvom Enza Maresce ili bi radije prešao u Serie A.
Grealish je na početku posudbe u Evertonu ponovo pronašao formu, postigao je dva gola i upisao šest asistencija u svoja prva 22 nastupa te osvojivši nagradu za igrača mjeseca Premier lige, prije nego što je povreda stopala prekinula njegovu dobru seriju.