Vlasnik Chelseaja Roman Abramovič je uporno tražio neko ugledno svjetsko trenersko ime, te uprkos tome što mu je, i njegovom klubu, Di Matteo zajedno s igračima donio naslov prvaka Evrope, ruski milijarder nije vjerovao Talijanu.
No, očigledno je glas navijačkog puka, ali i kompletne javnosti, bio prejak i za Abramoviča, pa su unazad nekoliko dana počeli razgovori između klupskih čelnika i Di Mattea.
Najavljeno je tako da će se tokom ove sedmice dogoditi i potpis ugovora. Nagađa se tako da će Di Matteo ostati trener prvaka Evrope još jednu sezonu, koliko bi trebao vrijediti ugovor, što znači da će Talijan povesti svoju ekipu u odbranu naslova prvaka Evrope i FA Cupa, ali i po ostvarenje boljeg rezultata u Premiershipu (šesto mjesto prošle sezone).