Casillas je prije skoro tačno pet godina odlučio napustiti Real i preći u Porto.
"Rijetko pričam o odlasku iz Real Madrida. Sam sam održao sam konferenciju za medije, napravio sam grešku i otišao. Pet godina je prošlo od tada. Prije pet godina sam prešao granicu i otišao u susjedni Portugal. Morao sam ponovo pronaći sebe. Novo okruženje, nisam bio izložen kritikama i želio sam napredovati. Tako da, prijatelji, svi igrači (nevažno da li su dobri ili loši) žele napredovati. Napredovati i fizički i mentalno. Posebno je važno ovo drugo. U Portu sam se preporodio. Ovo je fotografija sa susreta protiv Getafea iz sezone 14/15. Već sam tada znao da će mi to biti posljednja utakmica. Vratit ću se", poručio je Casillas.
Casillas je u Realu debitovao sa 18 godina i u 15 godina 725 puta je oblačio dres Kraljeva.Osvojio je sve što se moglo osvojiti s Realom, a nakon četiri sezone u Portu doživio je infarkt na treningu na samom kraju prošle sezone sezone zbog čega je 18. februara ove godine objavio i definitivan završetak karijere.