10. Hotmail
Popularni e-mail servis Hotmail preuzeo je Microsoft 1998. godine kupivši ga za 400 miliona američkih dolara. Hotmail je u to vrijeme bio jedan od najpopularnijih e-mail servisa, a akvizicijom Microsoft nije ostvario značajan napredak u svojim portalskim ambicijama. Danas su mnogo popularniji e-mail servisi Yahoo-a i Google-a. Inače, Hotmail je pokrenut na američki Dan nezavisnosti 1996. godine.
9. Skype
Skype, kompaniju sa vrhunskim VoIP servisom, kupila je vodeća svjetska internetska aukcijska kuća eBay u septembru 2005. godine i to za 2,6 milijardi američkih dolara. Iako je još uvijek rano govoriti kako će ova kupovina rezultirati u poslovanu eBaya, činjenica je da eBay još uvijek nema plan kako integrisati Skype-ove usluge u svoje aukcijsko tržište.
8. MySimon
MySimon, servis za usporedbu cijena, kupio je CNET 1999. godine za 700 miliona američkih dolara. Plan je bio uključiti CNET u vode drugih usluga osim tehnologije. CNET ipak nije pronašao način kako integrisati mySimon u svoje usluge, a ovaj servis su već danas potisnule nove i bolje stranice istog sadržaja.
7. BlueMountain.com
BlueMountain.com je kupio Excite@Home 1999. godine. 780 miliona američkih dolara za stranicu za slanje online razglednica i čestitki? Dovoljno je rečeno.
6. Lycos
Lycos je 2000. godine kupljen od strane manje poznate kompanije Terra Networks za 4.6 milijarde američkih dolara, a prvi dogovor o kupovini u maju iste godine tražio je 12,5 milijardi dolara. Lycos.com je od nekad vrlo popularnog portala do danas izgubio ogroman dio tržišta.
5. Netscape
Netscape je kupila američka internet kompanija AOL 1998. godine za 4,2 milijarde američkih dolara. Može se reći da je to bila akvizicija iz milosti. Dok je AOL kupovao kompaniju, Netscape je već bio pokoren od strane Microsoft-ovog besplatnog browsera Internet Explorera. AOL nije imao nikakve planove za Netscape u to vrijeme, a kao rezultat nekad pionir interneta je postao zakašnjela zamisao.
4. GeoCities
GeoCities je kupio internet gigant Yahoo! 1999. godine za 3,56 milijardi američkih dolara. Sjećate li se kada ste posljednji put posjetili neku stranicu na domeni geocities.com? Vjerovatno veoma davno. GeoCities je izgleda bio izgubljen u vremenu, a imao je potencijal postati MySpace. Izgleda da ga je cijela revolucija "društvene mreže" (social networking) zaobišla.
3. Excite
Sjećate li se stranice Excite.com? Sjećate li se da je Excite nekada bio drugi ili treći najposjećeniji internet portal u svijetu? Excite je 1999. godine kupila kablovska kompanija @Home za 6,7 milijardi dolara, da bi samo godinu dana kasnije bankrotirala.
2. AOL
AOL spojio sa Time Warner-om 2000. godine. Ova saradnja je bila osuđena na neuspjeh od samog početka. Odmah nakon toga AOL-ov business se počeo raspadati, a Time Warner je nosio teret. Nikad nije postojao dosljedan integracijski plan, a sva priča o sinergiji je propala.
1. Broadcast.com
Broadcast.com je kupio Yahoo! 1999. godine za 5 milijardi američkih dolara. Yahoo! je po korisniku platio vrtoglavih 710 dolara. A zašto je ova kupoprodaja na prvom mjestu najgorih internet akvizicija ikad? Glavni krivac je Mark Cuban, tadašnji vlasnik Broadcast.com. Yahoo-ova prevelika cifra plaćena za Broadcast.com obezbjedila je Cubanu novac da bi ovaj otišao kupiti NBA klub Dallas Maverics.