Cheshire je pozirao u različitim odjevnim kombinacijama, ali ženama će biti najzanimljivija ona u kojoj se pojavljuje samo u šoricu za kupanje.
Sve fotografije su urađene u crno-bijeloj varijanti što daje posebnu draž.
Atraktivni model pozira na jedrilici.
"Od visoke mode do visoke ulične mode, svako može imati Oliverov stil. On je poput mladog Leonarda DiCaprija kada je počinjao karijeru. Njegovo lice privlači pažnju i zaista se obični muškarac može poistovijetiti s njim", rekla je Tandy Anderson, osnivačica Select Model Managmenmta ranije.
Do sada je radio za modne kuće Calvin Klein, Jack Wills, Dolce & Gabbana, Missoni, Hollister, Vivienne Westwood i Gap.
Mnoge modne kuće tvrde kako im je prodaja određenih artikala porasla otkako se on pojavio u reklamnim kapmanjama.
No, na žalost mnogih žena, Cheshire je u vezi sa pop zvijezdom Pixie Lott već tri godine. Ipak, ne planiraju uskoro stati na "ludi kamen".
Jedna od najuspješnijih porno zvijezda nije bila zadovoljna zaradom: "To nije uredu"
