Rođen 18. augusta 1936. godine u Santa Monici u Kaliforniji, kao Charles Robert Redford Jr., odrastao je u porodici srednje klase. Njegov otac Charles bio je računovođa, dok je majka Martha preminula kada je Robert imao samo 18 godina, što je na njega ostavilo dubok emocionalni trag.
Studij je prekinuo kako bi putovao Evropom, gdje je neko vrijeme živio kao mladi umjetnik u Parizu i Firenci. Po povratku u Sjedinjene Američke Države, upisao je glumu na prestižnoj American Academy of Dramatic Arts u New Yorku, što je označilo početak njegove izuzetne glumačke karijere.
Prve korake napravio je na televiziji i u pozorištu, a širu pažnju publike stekao je 1961. godine ulogom u broadwayskoj predstavi "Sunday in New York". Filmski proboj uslijedio je ulogom u romantičnoj komediji "Barefoot in the Park" (1967), gdje je glumio uz Jane Fondu. Međutim, svjetsku slavu donio mu je vestern klasik "Butch Cassidy and the Sundance Kid" (1969), u kojem je glumio uz Paula Newmana. Film je ubrzo postao kultni, a Redford je preko noći postao zvijezda prve klase.

Njegova saradnja s Newmanom nastavljena je i u filmu "The Sting "(1973), koji mu je donio nominaciju za Oscara i dodatno učvrstio njegov status u Hollywoodu.
Tokom 1970-ih i 1980-ih, Redford je nizao uspjehe s ulogama u značajnim filmovima poput "The Candidate" (1972), "All the President’s Men" (1976), koji obrađuje aferu Watergate te "Out of Africa" (1985), u kojem je glumio s Meryl Streep. Posljednji je osvojio Oscara za najbolji film.

Pored glumačke karijere, Redford se pokazao i kao talentiran režiser. Njegov redateljski debi, "Ordinary People" (1980), osvojio je četiri Oscara, uključujući i onaj za najbolju režiju. Film je hvaljen zbog dubokog prikaza porodičnih odnosa i psihološke složenosti likova.

Redford je također bio snažan zagovornik nezavisne kinematografije. Osnovao je Sundance Institute i pokrenuo Sundance Film Festival, koji je postao ključno mjesto za mlade i nezavisne filmske stvaraoce. Njegov društveni angažman nije se zaustavio na filmu-bio je aktivan u zaštiti okoliša i borbi za ljudska prava.
Privatni život je nastojao držati daleko od očiju javnosti. Bio je u braku s Lolom Van Wagenen od 1958. do 1985. godine i zajedno su imali četvero djece, iako su jedno izgubili u ranom djetinjstvu. Drugi put se oženio 2009. godine s njemačkom umjetnicom Sibylle Szaggars. Robert Redford ostaje upamćen kao jedan od posljednjih velikih holivudskih glumaca "zlatne ere".