Ta nagrada učvršćuje njegove izgleda da 27. februara dobije svog drugog redateljskog Oscara. Prvog je osvojio 1992. za western "Nepomirljivi", koji je tada trijumfirao i u kategoriji najboljeg filma.
Njegov suparnik, tvorac "Avijatičara" Martin Scorsese po šesti je put nominiran za nagradu redateljskog ceha i još jednom je ostao praznih ruku.
U "Djevojci" Eastwood igra mrzovoljnog boksačkog trenera, mentora djevojci željnoj boksačke karijere, koja postaje prvak u ringu prije no što njezin život krene tragičnim putem.
Primajući nagradu 75-godišnji redatelj posebno je zahvalio glumcima Morganu Freemanu i Hilary Swank, naglasivši da je rad s njima bio pravo zadovoljstvo. Svi troje nominirani su i za Oscara u glumačkim kategorijama – Eastwood i Hilary Swank u glavnoj, a Freeman u sporednoj.
U pola stoljeća postojanja Američkog udruženja redatelja, njihova se nagrada samo šest puta nije poklopila s Akademijinim izborom redatelja godine.