Valentino je ispisao historiju mode: Ove slavne dame nosile su njegove kreacije kroz godine
Od samih početaka, Valentino je gradio prepoznatljiv svijet visoke mode u kojem je luksuz uvijek bio suptilan, a ženstvenost uzdignuta na gotovo mitsku razinu.
Godine 1960. izašao je film Federica Fellinija "La Dolce Vita". Veličanstvena scena Anite Ekberg u crnoj Valentino haljini u Fontani di Trevi zauvijek će ostati u historiji kinematografije. Manje od godinu dana nakon premijere, Valentinov studio u Via dei Condotti dobio je mnogo klijenata.

Jedan od najranijih i najvažnijih prijelomnih trenutaka dogodio se krajem šezdesetih, kada je Jacqueline Kennedy nosila Valentino kreacije nakon atentata na Johna F. Kennedyja.
Njena odanost dizajneru – uključujući i vjenčanicu za brak s Aristotelom Onassisom – lansirala je Valentino ime u sam vrh međunarodne mode i zapečatila njegov status dizajnera za žene od moći, ukusa i globalnog utjecaja. Upravo tada Valentino postaje sinonim za aristokratsku eleganciju, onu koja ne vrišti, već ostavlja trajni dojam. Nezaobilazan kultni element brenda postala je i legendarna "Valentino crvena", nijansa koja je s vremenom prerasla u zaštitni znak kuće. Valentino je često govorio kako svaka žena u crvenoj haljini izgleda lijepo, a modne piste i crveni tepisi decenijama su to potvrđivali. Sedamdesete i osamdesete godine obilježene su usponom Valentina kao neupitnog autoriteta visoke mode, osobito kroz couture kolekcije koje su slavile ručni rad, bogate vezove i savršenu siluetu. Njegove kreacije nosile su Elizabeth Taylor, Sophia Loren, Audrey Hepburn i kasnije brojne savremene ikone, čime je brend postao trajno povezan s Hollywoodom i idejom vječne zvijezde.Valentino je odijevao žene za trenutke koji se pamte – vjenčanja, dodjele Oscara, državne večere – i time modu vezao uz historiju ličnih i javnih rituala.
Elizabeth Taylor i Valentino dijelili su duboko prijateljstvo, a njeni nastupi u njegovim kreacijama uvijek su bili produžetak njene snažne, gotovo teatralne osobnosti. Valentino je za nju stvarao haljine koje su naglašavale njenu senzualnost i ljubav prema raskoši, posebno u zrelim godinama kada je Taylor svjesno gradila imidž legende.

Posebno mjesto u historiji brenda zauzima princeza Diana, čiji je odnos s Valentinom obilježio njenu modnu transformaciju nakon razvoda. U drugoj polovini devedesetih Diana se sve češće okretala Valentinu, birajući njegove haljine za važne javne trenutke i portrete.
Jedan od najpoznatijih trenutaka bio je u elegantnoj Valentino kreaciji snimljenoj za Vanity Fair, gdje je djelovala oslobođeno, samosvjesno i snažno.
Njegove haljine nosile su se u trenucima kada se pisala historija Oscara, Zlatnih globusa i filmskih premijera, a sam potpis Valentino postao je svojevrsna garancija elegancije.Među najslavnijim imenima bila je Elizabeth Taylor, koja je upravo u Valentino kreacijama često utjelovljavala ideju stare holivudske dive, dok je Julia Roberts 2001. nosila njegovu arhivsku haljinu na dodjeli Oscara.
Anne Hathaway ostavila je snažan dojam u upečatljivoj crvenoj Valentino haljini, a Valentino je bio izbor i za glumice poput Cate Blanchett, Naomi Watts, Penélope Cruz, Sarah Jessice Parker i Jennifer Lopez. Kultni status brenda dodatno je učvršćen 2008. godine, kada se Valentino Garavani oprostio od modne scene velikom retrospektivnom revijom u Parizu.Taj emotivni trenutak, popraćen dokumentarnim filmom Valentino: The Last Emperor, otkrio je svijetu intimnu stranu dizajnera, njegovu disciplinu, perfekcionizam i duboku povezanost s vlastitim radom.