Samo David O\'Leary može spasiti Arsenal ispadanja iz Premiershipa. On je bio legenda tog kluba, igrao je na poziciji štopera. Kasnije otišao u Leeds United sa kojim je 1992 osvojio Premiership. Nakon završetka karijere u Leedsu preuzeo je poziciju pomoćnog trenera i onda je u oktobru 1998 kada je Graham napustio Leeds imenovan za privremenog trenera- Već u prvoj sezoni na klupi Leedsa 1998/1999 sezona završio je četvrti i otišao u Kup UEFA. U sezoni 1999/2000 izgubio je u polufinalu Kupa UEFA u onoj čuvenoj utakmici sa Galatasarayem kad su poginula 2 navijača. U sezoni 2000/2001 stvorio je vjerovatno najjači Leeds ikada kada im je jedan Rio Ferdinand bio stub ekipe, došao do polufinala Lige prvaka sa timom čiji je prosjek godina bio 25. Vrijeme je da Wenger ode a da O\'Leary preuzme Arsenal i da natjera ove da zavole dres kluba i da Arsenal bude što je bio Leeds u sezoni 2000/2001