Legendarni centarfor Milana, koji je klub sa San Sira vodio do dva uzastopna naslova evropskih prvaka 1989. i 1990. godine, dodan je listi potencijalnih Leonardovih nasljednika na kojoj su već od prije Mauro Tassotti, Filippo Galli i Frank Rijkaard, sve redom Van Bastenovi saigrači iz igračkih dana, kao i bivši trener Cagliarija Massimiliano Allegri, navodi isti izvor.
Leonardo će najvjerovatnije napustiti klupu na kraju sezone nakon što je sam priznao da je u vrlo lošim odnosima s predsjednikom Berlusconijem, koji mu zamjera što nije osvojio nijedan trofej.
Kandidat je Van Basten za trenera bio i prošlog ljeta, ali su se u klubu sa San Sira tada radije opredijelili za vlastitog uposlenika Leonarda.
Van Basten se trenerski afirmisao na klupi nizozemske nogometne reprezentacije, koju je vodio na Euru u Austriji i Švicarskoj 2008., kao i na SP-u u Njemačkoj 2006. godine. Nakon toga radio je u Ajaxu. Ostavku je u amsterdamskom klubu podnio pretkraj prošle sezone.