Sin je jedinac dvoje učitelja. Rođen je u Sankt Petersburgu, koji je isto rodni grad Vladimira Putina. Studirao je pravo na Univerzitetu Sankt Petersburga u isto vrijeme kad je Putin diplomirao na pravnom fakultetu toga univerziteta.
Susreli su se kada su obojica radila kao osoblje gradonačelnika Sankt Petersburga, prenijela je VoA. U vrijeme raspada Sovjetskog saveza Putin je uspostavljao svoju političku karijeru u Moskvi. Kad je 1999. godine postao premijer, pozvao je Medvedeva u Moskvu.
Ni godinu dana nakon toga Putin je postao vršitelj dužnosti predsjednika, nakon što je Boris Jeljcin podnio ostavku.
Dmitrij Medvedev nalazio se na čelu prve predsjedničke kampanje Vladimira Putina, a nakon pobjede nagrađen je jednim od najmoćnijih položaja u zemlji – direktorom državne kompanije za eksploataciju prirodnog plina Gazprom.
Medvedev je 2003. imenovan šefom Putinova osoblja, a dvije godine kasnije prvim zamjenikom premijera.
Na predsjedničkim izborima u martu ove godine Medvedev je uvjerljivo pobijedio i odmah najavio da će svog mentora imenovati premijerom.