Trapattoni je potpisao ugovor na dvije godine, a s obzirom na njegovu reputaciju, ne treba sumnjati da je svoj potpis skupo naplatio novim poslodavcima. Trapattoniju je ovo drugi povratak u Njemačku, nakon što je dva puta vodio Bayern iz Münchena.
Njegovu veliku karijeru obilježili su nacionalni i evropski trofeji s Juventusom, Interom i Bayernom, a mrlju na inače briljantnu karijeru bacili su tek neuspjesi s talijanskom reprezentacijom na SP-u 2002. i EP-u dvije godine kasnije. Međutim, usprkos tomu Trapattoni je i dalje ostao vrlo cijenjen, uostalom, po broju trofeja najuspješniji je trener u Evropi.
Svoju reputaciju potvrdio je i u protekloj sezoni kada je Benfici donio prvi naslov prvaka Portugala nakon 11 godina.
Talijan je treći Stuttgartov trener u tri godine - nakon Felixa Magatha i Matthiasa Sammera pokušat će vratiti Stuttgart u Ligu prvaka.