Nagnalo ga je to da se ostavi tenisa, te pune tri godine nije igrao na bilo kojoj razini, do ATP Challengera u Dallasu, koji traje ove sedmice. Dobio je pozivnicu organizatora, ali je poražen odmah u prvom kolu. Bolji je od njega bio četiri godine mlađi Amerikanac Michael Yani (161. igrač s ATP liste) sa 6-4, 6-4.
U karijeri je Philippoussis osvojio 11 ATP turnira i došao sasvim blizu zarade od sedam miliona američkih dolara na turnirima. Ostat će posebno u pamćenju njegove dobre predstave u Wimbledonu gdje je 2003. godine igrao finale i bio poražen od Rogera Federera. Od te godine je krenula Švicarčeva serija na tom Grand Slam turniru, koju je tek prije dvije godine nakratko prekinuo Rafael Nadal.
Igrao je Philippoussis i finale US Opena 1998. godine, a godinu dana kasnije je osmim mjestom upisao najbolji rezultat na ATP listi.