U ponedjeljak je Federer trebao odigrati meč osmine finala protiv domaćeg igrača, 23. nositelja Mardyja Fisha, no Fish je predao meč i prije početka. Fish je nakon posljednjeg treninga došao do organizatora turnira, te objavio da nije u stanju odigrati normalan meč.
Tokom ove godine je Fish imao srčanih problema, te se vjeruje da je to razlog što je prisilno prekinuo i nastupanje na US Openu. Federer, inače, zna već suparnika u četvrtfinalu. Prvi meč u ponedjeljak je odigran, a Čeh Tomaš Berdych je pobijedio Španca Nicolasa Almagra 7-6(4), 6-4, 6-1.
Prva dva seta su bila posve neizvjesna i mogla su, uz samo malo drugačiji scenariji, završiti vodstvom Almagra 2-0. No, Berdych je sjajno odigrao tie-break prvog seta (četiri asa u tie-breaku), a u drugom je prvo spasio break-loptu i potom oduzeo početni udarac suparniku za 6-4 u toj dionici. Almagro se zbog svega toga raspao, te je treći set otvoren sa čak 4-0 za češkog tenisera čime je priča na terenu bila završena.
Recimo i da se Srpkinja Ana Ivanović plasirala u četvrtfinale. Lako je sa 6-0, 6-4 pobijedila Bugarku Cvetanu Pironkovu, te čeka bolju iz ogleda Serena Williams - Andrea Hlavackova.
US Open, osmina finala tenisera:
Federer (1) - Fish (23) predaka Fisha Berdych (6) - Almagro (11) 7-6(4), 6-4, 6-1
Osmina finala teniserki:
Ivanović (12) - Pironkova 6-0, 6-4