Tako postoji mogućnost da Sheringham ponovo zaigra profesionalni fudbal nakon što se 2008. “penzionisao” u 42. godini života. Tokom svoje karijeri Sheringham je između ostalih igrao za Tottenham i Manchester United, a dres Engleske nosio je u 51 utakmici i postigao 11 golova.
Iz Stevenagea su naglasili kako ovakav potez nije neuobičajen u njihovom klubu. Prošle sezone je ovaj klub registrovao 56-godišnjeg golmana Davea Beasanta za utakmice play-off u Ligi dva (treći stepen takmičenja u Engleskoj).
Sheringham je imenovan za menadžera Stevenagea u maju ove godine, nakon što je napustio poziciju napadačkog trenera u West Hamu. Britanski mediji navode da još uvijek nije poznato da li Sheringham razmatra mogućnost da igra za Stevenage u Ligi dva u kojoj se trenutno nalaze samo pet bodova od zone ispadanja. Sheringham je najstariji strijelac i igrač u istoriji Premier lige, ali je daleko od rekorda koji drži legendarni sir Stanley Matthews. Naime, on je svoju posljednju ligašku utakmicu za rezerve Stokea odigrao 5. februara 1965. godine, pet dana nakon što je napunio 50 godina.
