Legendarni kapiten Milana završio je na sudu u martu 2011. godine. Prema izvještajima talijanskih medija, optužnica ga je teretila da je podmitio djelatnika Porezne uprave Luciana Bressija kako bi izbjegao fiskalne kontrole i kako bi mogao ilegalno provesti transakciju novca prilikom kupovine nekretnine u Toskani.
Milansko tužilaštvo je pokrenulo istragu protiv Maldinija u aprilu 2010. nakon što je snimljen njegov telefonski razgovor s Bressijem koji je uhapšen u junu prošle godine. Prema optužnici koja je osporena na sudu, 44-godišnji penzionisani nogometaš je navodno tražio od Bressija da mu osigura podatke o Alessandru Paolu Baresiju, bratu svog nekadašnjeg saigrača Franca, s kojim je želio sklopiti posao u vezi s jednom nekretninom.
Uz to, Maldini je prema riječima tužioca uz Bressijevu pomoć provalio u informatički sistem Porezne uprave kako bi se dokopao željenih podataka.
"Ovo su bile teške tri godine, ali sve vrijeme sam imao vjere u pravosuđe i ovo je pravedan ishod jednog apsurdnog procesa", rekao je Maldini novinarima nakon oslobađajuće presude.