Galliani je jedan od čelnika Milana od 1986. godine, a klub je od tada osvojio osam naslova talijanskog prvaka, te pet puta bio na evropskom tronu. Galliani je zaslužan za neke od najznačajnijih transfera u tom razdoblju, ali nedavni sukob s članicom uprave Barbarom Berlusconi, kćerkom vlasnika kluba Silvija, označio je zapravo njegov kraj u Milanu.
Talijanski mediji već su počeli baratati imenima koji bi mogli naslijediti legendarnog sportskog radnika Milana, a glavni je kandidat u ovom trenutku Paolo Maldini.
Legendarni, danas 45-godišnji bivši nogometaš Milana, od odlaska u penziju se spominje u kontekstu povratka u klub, a sada je aktuealan njegov dolazak na mjesto dopredsjednika. U Milanu je proveo cijelu svoju sjajnu karijeru, od 1985. pa sve do 2009. godine kada je rekao zbogom nogometu.
