Naime, prvo su poraženi od gradskog rivala Intera, da bi potom eliminisani od njemačkog Werdera iz kupa UEFA (čime su se oprostili od Evrope). Tu nije bio kraj nedaćama. U posljednjem prvenstvenom sudaru poraženi su od Sampdorie 2-1 i sve su dalje od vodećeg dvojca Inter - Juventus.
Naslov je skoro već izgubljen, ali ono što najviše zabrinjava jeste činjenica da je ugrožena pozicija koja vodi u evropsku klupsku elitu naredne sezone. Navijači su se konstanto žalili na neatraktivnu igru svojih ljubimaca, a prvi šef struke pravdao se čestim povredama nogometaša. Iako ne želi podnijeti ostavku neće biti iznenađenje ako "rossoneri" otpuste Ancelottija. U kombinacijama za Milanovu klupu su bivši trener Barcelone Rijkaard, šef Stručnog štaba Ajaxa Marko van Basten, skaut crveno-crnih za Južnu Ameriku Leonardo i bivši italijanski selektor Donadoni.