Jennings je profesionalnu karijeru počeo u redovima rimske Lottomatice u sezoni 2008/2009., a nakon jedne godine u Evropi izašao je na NBA Draft. Birali su ga Milwaukee Bucksi, a u svojoj sedmoj utakmici u NBA ligi postigao je 55 poena u duelu s Golden State Warriorsima.
Bio je jedan od prvih igrača koji su odlučili iz srednje škole otići u Evropu umjesto u NCAA (koledž liga) nakon što je NBA liga uvela pravilo da igrači moraju imati barem 19 godina kako bi potpisali ugovor s ekipom iz najjače lige na svijetu. S Milesom i Richardsonom je govorio o iskustvu igranja evropske košarke.
"Kada sam dolazio u Evropu mogao sam birati između Izraela, Španije i Italije i na kraju sam završio u Rimu. Nisam igrao mnogo, možda 10-15 minuta po utakmici, ali sam naučio mnogo na treninzima. Ricky Rubio i ja smo sličnih godina, a on je profesionalac od 16. godine. U Evropi se igra drugačije, mnogo se igra fizički snažno i sada zbog toga imamo Luku Dončića koji je dominantan. On je bio MVP Eurolige sa 20 godina, to što sada radi nije ništa novo", rekao je Jennings.
Lazar Ristovski oženio 39 godina mlađu glumicu Anicu Lazić: "Upravo vjenčani"
Stomatolog Haris Mekić tužio oca preminule Džejle Drapić zbog psihičkog nasilja, traži 5.100 KM
