Na tu je klupu Capello prvi puta sjeo u sezoni 1986/87, u zadnjih šest utakmica. Bio je potom trener ''rossonera' od 1991. do 1996. godine, a onda i u sezoni 1997/98. S Milanom je, između ostalog, osvojio Ligu prvaka u sezoni 1993/94, te četiri naslova prvaka Italije.
Broni izvještaji iz Italije spominju kako bi se Milan mogao razići sa svojim trenutnim trenerom Massimilianom Allegrijem, ukoliko ovaj ne osvoji naslov državnog prvaka, te špekuliraju kako je Capello kandidat za tu poziciju. Međutim, 65-godišnji stručnjak tvrdi da se neće vratiti na San Siro.
"Čitao sam priče da se vraćam u Milan, ali u tim pričama nema istine. Nisam imao nikakav kontakt s tim klubom. Iznimno poštujem Milan, kao i razdoblje koje sam proveo u tom klubu, ali to bi bilo sve. Bio sam na San Siru sa svojim unucima koji navijaju za Milan i koji nikada nisu bili na tom stadionu", objasnio je Capello.
Dodao je kako se nije odrekao trenerskih ambicija.
"Volio bih raditi trenerski posao još dvije godine, ali ne u reprezentaciji već u klubu. Preferiram posao u inozemstvu, ali bih prihvatio i posao u Italiji, ako bi u pitanju bio neki zanimljivi projekt za mene", rekao je Capello.
