Chilwell je na Stamford Bridge stigao iz Leicestera u transferu vrijednom 45 miliona funti. On je treće pojačanje koje je Chelsea doveo ovog ljeta nakon krilnog igrača Hakima Ziyecha (27) iz Ajaxa te napadača RB Leipziga Time Wernera (24).
Dvadesettrogodišnji Chilwell je produkt Leicesterove akademije, a za Lisice je debitovao 2015. godine. Ugovor je imao do 2024. godine, ali je prije vremena promijenio sredinu. Zbog povrede stopala jej propustio posljednjih pet utakmica prošle sezone.
Chelsea je osvojio četvrto mjesto i plasirao se u Ligu prvaka u posljednjem kolu, a bez tog mjesta je ostao upravo Leicester.
"Radujem se što ću biti dio ovog mladog i dinamičnog tima koji vodi Frank Lampard. On daje šansu mladim igračima ako su dovoljno dobri. Uzbuđen sam što sam ovdje, odgovara mji njegov stil igre", izjavio je Chilwell.
On je skupio 123 nastupa za Lisice, a postigao je četiri gola od čega tri u Premiershipu prošle sezone.
