Chaplin, koji je bio dvostruki dobitnik pozorišnih nagrada Tony, preminuo je u utorak u svom domu u Rancho Mirageu, a vijest o njegovoj smrti medijima je prenio dugogodišnji prijatelj glumca Jerry Bodie. Izjavio je da Chaplin imao moždani udar.
O svom prijatelju imao je samo riječi hvale ističući kako je bio divan čovjek i kako se družio sa svima, od Alberta Einsteina do Franka Sinatre.
Sydney je igrao u dva filma svog oca "Limelight" (1952.) i "The Countness from Hong Kong" (1967.). Holivudski uspjeh nikada nije postaigao, ali je uživao u mjuziklima na kojima je radio na Broadwayju, u New Yorku.
Sydney Chaplin je bio drugi sin Charlieja Chaplina iz njegovog drugog braka sa Litom Grey. Njegov stariji brat, Charlie Chaplin Junior, umro je 1968. godine.