Glumac očigledno nije previše tugovao jer već ima novu djevojku. Radi se o Shannon Costello, 26-godišnjoj glasnogovornici i producentici.
Costello i Penn su se upoznali kroz posao. Ona je navodno bila direktorica za komunikacije njegove organizacije za prikupljanje pomoći žrtvama u Haitiju. Upoznali su se u jesen 2009. godine i postali prijatelji, a 2010. 26-godišnjakinja je počela raditi za glumčevu humanitarnu organizaciju.
Costello je vršnjakinja bivše Pennove drage, Scarlett Johansson, što znači da je i ona 25 godina mlađa od glumca.
Paparazzi su ih još u julu snimili zajedno na plaži u Malibuu. Međutim, do danas se nije znalo ko je djevojka sa kojom je glumac provodio vrijeme.
Scarlett i Sean su raskinuli jer on navodno nije htio ozbiljnu vezu tako brzo nakon razvoda od Robin Wright 2010. godine.