Otišao je kad mu je bilo tek 26 godina. Tog kobnog jutra u 6.20 poginuo je u saobraćajnoj nesreći na autoputu Zagreb-Lipovac, kod Nove Gradiške u Hrvatskoj. Pokopan je u Makedoniji uz najveće državne počasti.
U znak sjećanja na Proeskog, najavljeno je da će se trčati jedan od najdužih maratona, dug skoro 1000 kilometara, od Nove Gradiške do Tošinog rodnog grada Kruševa, gdje će maratonci položiti cvijeće i upaliti svijeće na njegovom grobu. Ovaj maraton trčat će se svake godine, a najmlađi ovogodišnji maratonac je devetogodišnji Filip. Učesnici će biti podijeljeni u četiri grupe, a u Kruševo bi trebali stići u nedjelju u 12 sati.
Protiv 32-godišnjeg Georgija Georgijevskog, prijatelja Proeskog koji je vozio Touareg prilikom strašne nesreće kad je vozilo odletjelo pod teretni kamion, podignuta je optužnica. Menadžerica balkanskog slavuja Ljiljana Petrović, koja je i sama bila u vozilu i svjedočila nesreći, prestala se baviti svojim poslom.
Svoj posljednji intervju Toše je dao večer prije pogibije u emisiji "Vrteleška" Vesne Petruševske. Govorio je o planovima za budućnost.
Fan klubovi Toše Proeski u regionu organizuju sjećanje na muzičku legendu u mnogim gradovima Balkana.
Todor Toše Proeski rođen je 25. januara 1981. u Prilepu. Počeo je pjevati još u djetinjstvu, a album prvijenac "Nekade vo nokta" (Negdje u noći) objavio je 1999. godine. Ubrzo je postao popularan u Makedoniji, a nešto kasnije i na cijelom Balkanu. Godine 2002. krenuo je na turneju van granica Makedonije. Veliki uspjeh doživio je prvo u Srbiji i Crnoj Gori, Bosni i Hercegovini, a nešto kasnije i u Hrvatskoj i drugim zemljama.
Bio je UNICEF-ov ambasador dobre volje, a 2004. snimio je i himnu ove organizacije "This World". Osvojio je i statuu Majke Tereze za svoj humanitarni rad. Takmičio se i na Eurosongu u Turskoj te godine i osvojio 14. mjesto. Sarađivao je s mnogim muzičarima iz regije pa i šire.
Iako je izvodio pop muziku, nikad nije zaboravio svoje makedonske korijene, te je jedan album posvetio upravo makedonskoj narodnoj muzici ("Božilak"). Ostala je najupečatljivija njegova izvedba pjesme "Zajdi zajdi".
- oktobra 2007. na Gradskom stadionu u Skoplju održao je svoj posljednji veliki koncert. Na taj dan 2008. mnogi muzičari s Balkana održali su na istom mjestu koncert u čast preminulom pjevaču.
Svoj posljednji veliki solistički koncert u Sarajevu održao je 12. maja 2006. godine.
