Ovaj kvartet gitariste Milesa Okazakija, jednog od važnijih američkih gitarista nove generacije, nastao je 2015. godine kada su članovi benda Okazaki, Anthony Tidd i Sean Rickman svirali kao ritam sekcija sa Steveom Colemanom u sastavu Five Elements. U međuvremenu su objavili pet albuma (jedan sa pijanistom Craigom Tabornom te četiri sa Mattom Michellom), koje su i javnost i kritika ocijenili izvrsnim.
Miles Okazaki izniman je muzičar a njegova jedinstvena tehnika osigurala mu je saradnju sa važnim imenima američke scene kakvi su John Zorn, Kenny Barron, Miguel Zenón, Henry Threadgill, i mnogi drugi. Okazaki je snimio 12 albuma autorskih kompozicija, a 2018. je objavio hvaljeni šestostruki album sa kompletnim opusom Theloniusa Monka odsviran na električnoj gitari. Ovaj solo projekat predstavio je i na Jazz Festu Sarajevo 2019. godine održavši koncert u Domu policije.
Okazaki je 2020. godine u okviru pandemijskog online izdanja Jazz Festa održao premijerni koncert sa gitaristicom Mary Halvorson, u čijem je kvartetu nastupio u Historijskom muzeju u Sarajevu 2018. godine u okviru serije The Stone in Europe u organizaciji Jazz Festa Sarajevo. Ovaj vanserijski muzičar ove se godine po prvi put na Jazz Festu predstavlja kao bendlider.
New York Times je u više navrata albume Milesa Okazakija uvrštavao u najbolja izdanja godine, a muziciranje ovog muzičara ocjenjuje kao “potpuno savremeno, oslobođeno očekivanja šta znači svirati gitaru u skupnom muziciranju”. DownBeat ga je proglasio zvijezom u usponu, a za njegov kvartet Trickster sa kojim nastupa 8. novembra u Pozorištu mladih jedan je kritičar napisao da je to bend koji morate voljeti.
Miles Okazaki je diplomirao je na Harvardu i na Julliardu, danas je predavač na Princetonu, a autor je i dvije kompleksne i važne knjige Fundamentals of Guitar i 351 Shapes, nastale kao rezultat 30-godišnjeg rada, izučavanja i sviranja gitare.
Ulaznice za koncert Trickstera kupite na jazzfest.ba.