Max Caddy, "Cape Fear" (1991)
De Niro glumi osuđenika Maxa Caddyja koji nakon 14 godina izlazi na slobodu i odlučuje da se osveti porodici advokata koji je odgovoran za njegovu osudu za silovanje. De Niro je blistao u ulozi istetoviranog psihopate mišićavog tijela i krvožednog pogleda. De Niro je za potrebe filma proučavao seksualne predatore te bio idejni tvorac scene u kojoj odgriza komad obraza svoje žrtve.
Travis Bickle, "Taxy Driver" (1976)
You talkin' to me? (Ti se obraćaš meni?)
U ovom filmu De Niro je paranoični vijetnamski veteran koji u taksiju kruži New Yorkom i sit nasilja kreće u osvetnički pohod. Režiju potpisuje Martin Scorsese, a film je koštao 1,3 miliona dolara. De Nirov kultni monolog "You talkin to me?" je u potpunosti improvizovan, a kasnije je izglasan za jedan od deset najboljih filmskih monologa. De Nirova uloga obilježila je cijelu jednu generaciju, a njegova poza pognute glave i ruku utrpanih u džepove nalazila se na posterima momačkih zidova i mnogo nakon prikazivanja filma.
Sam Ace Rothstein, "Casino" (1995)
The right way, the wrong way and my way. (Postoji pravi način, pogrešan način i moj način)
Ace je sitni mafijaški šef koji vodi Tangiers Casino, a ovaj film još je jedan u nizu sa Scorseseovim potpisom i De Nirom u glavnoj ulozi. Priča je zasnovana na stvarnim događajima, a Acea su izabrali njegovi nadređeni da nadgleda svakodnevne operacije i situacije koje se odvijaju u kazinu u Las Vegasu. Fil je postigao popriličan uspjeh, a Sharon Stone je fantastično odglumila De Nirovu problematičnu suprugu.
Vito Corleone, "The Godfather 2" (1974)
I make him an offer he can't refuse. (Dao sam mu ponudu koju nije mogao odbiti)
De Niro se za ovu ulogu četiri mjeseca pripremao na Siciliji, gdje je vježbao specifičan naglasak Italijana s ovih prostora, a morao je imitirati Marlona Branda, pošto je njegova uloga bila lik mlađeg Vita Corleonea kojeg je glumio Brando. De Niro je prvobitno ostavio bez daha reditelja Francisa Forda Copolu na audiciji za ulogu Sonnyja, ali se Copola odlučio da ga angažuje kao mladog Vita Corleonea iz 20-ih godina prošlog vijeka.
Jack Byrnes, "Meet the Parents" (2000)
I have nipples Greg, could you milk me? (I ja imam bradavice, Greg. Hoćeš li i mene pomusti?)
Jedna od boljih komedija s početka novog milenija i Robert De Niro u sasvim neobičnoj ulozi, kao staromodni muškarac čija kćerka objavljuje kako je zaručena i uskoro se udaje. Film prati niz nesretnih i komičnih situacija kakve mogu da se dogode samo kada zet upoznaje svog budućeg punca, ne znajući da je on ustvari penzionisani agent CIA-e. Film je rađen u tri nastavka, a ekipa je ostala ista: De Niro je i dalje namrgođeni starac, mada se pomirio s izborom svoje kćerke mezimice.
Paul Vitti, "Analyze This" (1999)
Look at the size of this trunk, I could fit three bodies in there. (Pogledaj samo koliki je ovaj prtljažnik. Mogao bih tu ugurati tri leša)
Sjajna gangsterska komedija sa De Nirom ponovo u ulozi mafijaša, kao da je možda od svih najviše predodređen za ovakve uloge. Paul Vitti je mafijaški bos koji boluje od napada panike, a nakon što psiholog kojeg glumi Billy Cristal otkrije leš u njegovom prtljažniku, Vittijevi saradnici preporučuju mu posjećivanje psihologa i to ni manje ni više nego upravo čovjeka koji je saznao za njegove "posliće". Tri godine kasnije, ekipa se vraća u nastavku "Analiyze That".
Michael, "Deer Hunter" (1978)
I grew up in a tough neighborhood, and we used to say, you can get further with a kind word and a gun that you can with just a kind word. (Odrastao sam u teškom okruženju i znali smo reći da čovjek može više postići lijepom riječju i pištoljem, nego samo lijepom riječju)
Michael je radnik u željezari koji sa svoja dva prijatelja odlazi u rat u Vijetnamu, ali se vraća kao mrtva ljuska od čovjeka. Često ga opisuje kao najviše iscrpljujući film koji je ikada radio. Film je nagrađen sa pet Oscara, a De Niru je Oscar za najbolju glavnu ulogu izmakao "za dlaku". Za ulogu se dugo pripremao družeći se sa radnicima željezara, a zamalo je i odustao od uloge kada ga je Cristofer Walken na setu pljunuo u lice.
Neil McCauley, "Heat" (1995)
Neil je profesionalni pljačkaš banaka, a prvi je put zajedno u kadru s Al Pacinom. Iako su njih dvojica već glumili zajedno u Kumu, nisu se pojavljivali zajedno u istom vremenskom periodu. De Niro je savršeno donio lik Neila, uštogljenog i inferiornog pljačkaša. Pacino je detektiv koji se namjerio na Neilovu bandu, a njih dvojica se lično upoznaju tek pred sami kraj filma kada piju kafu i ispovijedaju se jedan drugome. Film završava De Nirovom smrću kada ga Pacinov lik sustigne na aerodromu i ubije.
Jake La Motta, "Raging Bull" (1980)
Robert De Niro je "krivac" što je Scorsese pristao snimiti ovaj film, nakon što mu je dosađivao istoimenom knjigom. Obojica su dali sve od sebe kako bi što vjerodostojnije prikazali izblijedjelog bivšeg boksera i šampiona Jakea La Mottu. De Niro je godinu dana trenirao za ulogu, a težak rad nagrađen je Oscarom za najbolju mušku ulogu.
