Tridesetjednogodišnji Di Michele je prošle sezone za Palermo postigao ukupno deset golova, a u karijeri je ubilježio šest nastupa za reprezentaciju Italije. Osim suspenzije, savez ga je kaznio i sa 20 hiljada eura.
Di Michele je zajedno sa Željkom Kalcem, Vicenzom Iaquintom i Marekom Jankulovskim bio u grupi koju se sumnjiči da od 1998. do 2005. godine uložila čak 10,5 miliona eura u klađenje na rezultate utakmica italijanskog prvenstva. Posebno bode u oči Di Micheleov ulog od 100 hiljada na remi Reggine i Bologne dok je igrao za Regginu.
U sklopu iste istrage Udinese je kažnjen sa 15 hiljada eura, a Vicenza i Mantova, ekipe iz Serije B moraju platiti sedam hiljada eura.
Italijanski nogometaši od 2005. imaju zabranu klađenja na bilo koju utakmicu na svijetu, ali najveći broj njih se ne drži zabrane i najčešće preko prijatelja uplaćuju ogromne iznose u kladionicama, upravo na prognoziranje utakmica italijanske lige.