Prvi pick drafta Dallas Mavericksa šepajući je otišao u svlačionicu u drugoj četvrtini posljednje utakmice regularnog dijela sezone. To je ujedno bila i posljednja utakmica za Dallas, s obzirom da nisu izborili doigravanje.
Flagg je vidno trpio bol prilikom izlaska s parketa u duelu protiv Chicago Bullsa, a nedugo zatim iz Dallasa je saopćeno da se neće vraćati u igru.
Devetnaestogodišnjak se nalazi u tijesnoj utrci sa bivšim saigračem sa Dukea Konom Knueppelom za nagradu rookieja godine.
Nije odmah bilo jasno na koji način je Flagg zadobio povredu. Do izlaska iz igre ubacio je 10 poena i upisao četiri skoka za 10 minuta na parketu. Sezonu je završio s prosjekom od 21,0 poena, 5,4 skoka i 4,5 asistencija u 70 odigranih utakmica.
Dallas je sezonu završio na 12. mjestu Zapadne konferencije sa 26 pobjeda i 56 poraza.
