Sleepless in Seattle (1993)
Ovaj film jedan je od komercijalno najuspješnijih filmova devedesetih, a u njemu glume planetarno popularni Meg Ryan i Tom Hanks, par koji se kasnije ponovo sastao u romantičnoj komediji "You've Got Mail" (1998). Arhitekta Sam Baldwin (Hanks) udovac je sa osmogodišnjim sinom koji ne može preboljeti smrt supruge. Jedne večeri na nagovor sina Sam se pojavljuje u radijskom programu govoreći kako mu nedostaje supruga Maggie, a jedna od slušateljica je i Annie Reed (Ryan), zarobljena u nesretnoj vezi, koja odlučuje da mu se javi pismom. Film je bio uspješan i kod kritike i kod publike, a zaradio je više od 220 miliona američkih dolara.
Pretty Woman (1990)
Jedna od najpopularnijih romantičnih komedija svih vremena, sa dvoje glumaca koji su devedesetih bili na vrhuncu slave Julijom Roberts i Richardom Gereom, priča je prostitutki koja upoznaje usamljenog biznismena i zaljubljuje se u njega. Iako se njihov susret desio slučajno, biznismen želi provesti više vremena sa djevojkom iz "crvene zone" te joj plati da provede više vremena s njim, stimulišući njene ambicije u procesu, što joj pomaže da preobrazi svoj život. Film je jedna od maštovitijih varijacija na temu "My Fair Lady", filma u kome cijenjeni profesor od Audrey Hepburn, neuglađene cvjećarke, pravi sofisticiranu damu koja se može uklopiti u visoko društvo. "Pretty Woman" je dobio mnoštvo nagrada, a hemija između Gerea i Roberts bila je toliko dobra da su holivudski filmaši odlučili da ih ponovo spoje 1999. godine u filmu "Runaway Bride" (Odbjegla nevjesta).
While You Were Sleeping (1995)
U glavnim ulogama ove romantične komedije su Sandra Bullock i Bill Pullman, a radnja prati život Lucy Eleanor Moderatz, uposlenice na željezničkoj stanici u Chicagu. Lucy se sviđa putnik Peter Gallagher, koga viđa u prolazu. Međutim, jednog dana Lucy spašava Petera od smrti pod točkovima voza i zabunom se predstavlja njegovoj porodici kao njegova zaručnica. Dok je Peter u komi, Lucy postaje dio njegove porodice, zbližavajući se najviše s njegovim bratom Jackom (Pullman). Film je bio vrlo uspješan i jedan od filmova koji su zaslužni za svjetski uspjeh i prepoznatljivost Sandre Bullock.
The Wedding Singer (1998)
Ova romantična komedija spojila je Adama Sandlera i Drew Barrymore koji su kasnije surađivali na još dva filma. Sandler glumi Robbiea Harta, pjevača koji većinom radi na svadbama, a zaljubljuje se u konobaricu Juliju Sullivan (Barrymore). U vrijeme susreta oboje su zaručeni za druge osobe, a problemi nastaju kada Robbiea ostavi zaručnica, a on shvati da ima zbunjujuće osjećaje za i dalje zaručenu Juliju. Prema filmu je urađen i mjuzikl koji je debitirao na Broadwayu u aprilu 2006. godine.
Never Been Kissed (1999)
Još jedan film Drew Barrymore "Never Been Kissed" prati život Josie Geller, novinarke u Chicago Sun-Timesu koja nikada nije imala pravu vezu. Radeći na novinskoj priči, Josie odlučuje da se infiltrira u lokalnu srednju školu kao učenica, gdje upoznaje zgodnog profesora Sama Coulsona (Michael Vartan). Film nije doživio najbolji prijem kod kritike, ali i dalje osvaja srca gledalaca širom svijeta.
