U stručnoj javnosti bio je poznat kao izvrstan poznavatelj i profinjeni analitičar slovenske književnosti, filozof teškog "hajdegerovskog" stila, ali i otvoreni kritičar društvene i političke zbilje, kako u mladosti kad je kao disident više puta bio optužen za "neprijateljsku propagandu", tako i kasnije.
Prema slovenskoj politici ostao je kritičan i nakon osamostaljenja Slovenije, izražavajući u rijetkim intervjuima razočaranost nacionalističkim i populističkim zastranjivanjima.
Kasnih 80-ih godina prošlog stoljeća, nakon dolaska na vlast u Srbiji Slobodana Miloševića, preporučio je miran raspad nekadašnje Jugoslavije i kritizirao "agresivne nacionalizme" u polemici sa srpskim akademicima koji su tada podržavali Miloševića.
U "Pismima srpskom prijatelju", epistolarnoj političkoj polemici koju je sa srpskim akademicima vodio u ljubljanskom i beogradskom tisku, a kasnije i objavio u formi knjige, Kermauner je Srbima preporučio miran raspad Jugoslavije, tumačeći da Slovenci zaslužuju nacionalnu državu jer je njihov nacionalizam obrambene strukturne naravi i jer su se već profilirali kao moderna građanska nacija.
Srpske akademike optuživao je da podržavaju razorni i agresivni Miloševićev politički stil koji spaja "nacionalizam i poganstvo" (neznaboštvo).
Nakon osamostaljenja Slovenije, što je pozdravio, uglavnom je živio povučeno i izvan političkih zbivanja. No, u rijetkim intervjuima koje je dao zadnjih godina izražavao je razočaranost svojim nekadašnjim prijateljima, intelektualcima iz kruga ljubljanske "Nove revije" koji su se u međuvremenu politički angažirali i iznevjerili etička načela koja su trebali zastupati u politici.
U jednom takvom istupu prije nekoliko godina Kermauner je rekao da ga je stid "prostačkog demonstriranja samopouzdanja" koje se ponekad osjeća u nastupu domaćih političara, ali je te pojave kvalificirao uglavnom kao "populizam", a ne nacionalizam tipa koji je prije dvadeset godina pripisivao Srbima.
"Zmago Jelinčič je pajac-ekspanzionist, nema ni slovensko prezime, a na izborima ne može dobiti više od deset posto glasova", ilustrirao je Kermauner prije tri godine takvu svoju tezu u razgovoru za ljubljanski sedmičnik "Mladina".
Kermauner je tvrdio, prenosi Hina, da je Hrvatska 1991. "ušla u regresiju" i približila se Srbiji svojim "tipom" nacionalizma, ali da je to bio sindrom izazvan ratom, te da bi agresivniji ratni nastup Miloševića protiv Slovenije i u njegovoj domovini rezultirao istom pojavom.