Gligorov je funkciju predsjednika obavljao od 1991. do 1999. godine. Kao predsjednik Makedonije u periodu raspada Jugoslavije 1991. - 1995. učestvovao je na mnogim međunarodnim konferencijama o Jugoslaviji. Posijle prvih nemira u SFRJ, zahtjevao je da se svi makedonski vojnici povuku iz JNA, a sa generalom Blagojem Adžićem dogovorio je mirno povlačenje jedinica JNA iz Makedonije.
Svjetski političari su ga smatrali strpljivim i mudrim liderom. Za vrijeme njegovog mandata Makedonija je postala 181. članica Ujedinjenih nacija, kada je on 8. aprila 1993. godine prvi put održao govor na sjednici Ujedinjenih nacija na makedonskom jeziku.
Treći oktobra 1995. godine na njega je izvršen atentat. Preživio je, ali s teškim povredama. Još uvijek nisu poznati napadači niti naručilac atentata.
Nakon odlaska s mjesta predsjednika ostao je i dalje aktivan. Objavio je nekoliko knjiga i osnovao fondaciju za podršku razvoja kulture i umjetnosti.
Kiro Gligorov je rođen 3. maja 1917. godine u Štipu. Potiče iz srednje imućne porodice, otac mu je bio zanatlija, a majka domaćica. Osnovnu školu je završio 1928. u Štipu, a gimnaziju 1936. godine u Štipu i Skoplju. Jula 1939. godine diplomirao je na Pravnom fakultetu u Beogradu.
Po završetku studija Gligorov je kratko vrijeme radio kao pripravnik u jednoj advokatskoj kancelariji u Beogradu. Nakon okupacije Kraljevine Jugoslavije, aprila 1941. godine, prešao je u Skoplje. Najprije se zaposlio kao pravnik u "Vardarskoj banci", a potom je otvorio svoju advokatsku kancelariju.
