U polufinalnom obračunu sa sunarodnjakom i petopostavljenim u Torontu Jankom Tipsarevićem, drugi svjetski teniser slavio je peti puta u sedmom međusobnom dvoboju nakon sat i 45 minuta igre sa 6-4, 6-1. Spasio je Đoković svih sedam break lopti u meču, a s dva oduzeta servisa u drugom setu izborio je finale i mogućnost obrane lanjskog naslova u Torontu. No, ukoliko i pobijedi u završnom ogledu to mu neće biti dovoljno da se u ponedjeljak vrati na poziciju broj 1 svjetske ljestvice.
Nakon punih šest godina Francuz Richard Gasquet ponovo je u finalu jednog ATP Masters 1000 turnira, a kao i 2006. opet mu je to pošlo za rukom u Torontu gdje ga očekuje osmi sudar s Đokovićem koji vodi 6-1 uz četiri dobivena u nizu.
U polufinalu je 26-godišnji Gasquet za sat i 20 minuta nadigrao 8. nositelja Amerikanca Johna Isnera 7-6(3), 6-3 i poveo 2-1 u međusobnim utakmicama. Uz odlično vraćanje Isnerovih servisa ključ pobjede za francuskog tenisera bilo je i čak 87 posto osvojenih poena nakon prvog servisa.
ATP Toronto, polufinale:
Gasquet (14) – Isner (8) 7-6(3), 6-3 Đoković (1) – Tipsarević (5) 6-4, 6-1