Dvadesetpetogodinja Kostelićeva je kao razlog povlačenja navela brojne povrede, koje su je pratile svih godina sportske karijere. Problemi Kostelićeve sa zdravljem počeli su u sezoni 1999/2000. kad je niz njenih pobjeda iznenada bio prekinut teškim padom na treningu spusta u švicarskom St. Moritzu. Tada su joj pukla četiri od sedam ligamenata desnoga koljena. Iznimno teška i komplikovana povreda dala je ljekarima krajnje neizvjestan pogled na nastavk njene karijere. No Janica je pokazala da je jača od drugih vrativši se na staze u prvim utrkama sezone 2000/2001. Janica je propustila sezonu 2004/2005. zbog problema sa štitnjačom te povrede desnog koljena.
U Svjetskom kupu Janica je ostvarila 30 pobjeda - 20 u slalomu, 6 u kombinaciji, 2 u veleslalomu, 1 u superveleslalomu i 1 u spustu. Na Svjetskom prvenstvu u St. Moritzu 2003. godine osvojila je prva mjesta u slalomu i kombinaciji. U Bormiju 2005. godine bila je prva u spustu, slalomu i kombinaciji.
Na Zimskim olimpijskim igrama nastupila je tri puta. Tako je u Naganu 1998. godine osvojila 8. mjesto u kombinaciji. U Salt Lake Cityju 2002. godine osvojila je prva mjesta u slalomu, veleslalomu i kombinaciji te drugo mjesto u superveleslalomu. U Torinu 2006. godine osvojila je prvo mjesto u kombinaciji te drugo mjesto u superveleslalomu. S četiri olimpijske zlatne te dvije srebrne medalje, Kostelićeva je najuspješnija alpska skijašica u istoriji Zimskih olimpijskih igara.