Nadimak "The Special One" nadjenuo je sam sebi, dok je vodio londonski Chelsea u prvom mandatu. Britanski mediji prihvatili su ga, tako da je danas poznat kao "posebni".
Igračku karijeru počeo je 1980. godine. Međutim, bio je nezadovoljan nedostatkom nogometnih vještina. Okrenuo se zbog toga menadžmentu, koje su ga popele na svjetski tron.
Sve je počelo kada je Mourinho postao prevodilac engleskog jezika sir Bobbyju Robsonu, treneru Sporting Lisabona. Od njega je mnogo naučio, a kada Robson odlazi u Barcelonu, sa sobom dovodi i Mourinha. Mladi asistent sve više napreduje, a nakon što je ispekao zanat u katalonskom gigantu 2000. godine preuzima Benficu.
U svom stilu vođenja ekipe, naglašava trening kao važnu sastavnicu uspješne ekipe. Iz Benfice odlazi u Porto, gdje stvara moćni sastav koji 2003. godine osvaja trostruku krunu, državno prvenstvo i kup, te Kup UEFA. Još veći uspjeh slijedi 2004. kada Mourinho, osim obranjenog naslova prvaka, osvaja i Ligu prvaka.
Mjesec od osvajanja Lige prvaka, ruski milijarder Roman Abramovič dovodi ga u Chelsea s kojim osvaja dva uzastopna naslova engleskog prvaka, 2005. i 2006 godine.
Mediji ga zbog izjava često nazivaju prgavcem ili pak kontroverznom osobom, no radi dotadašnjih uspjeha u Portu i Chelseaju, Mourinho u nogometnom svijetu uživa veliki respekt i ugled. Njegovu trenersku veličinu potvrdila je i Međunarodna federacija za nogometnu historiju i statistiku (IFFHS), koja ga je proglasila najboljim trenerom svijeta, za sezone 2004/05. i 2005/06.
Mourinho poslije Chelseaja odlazi u Italiju, gdje sredinom 2008. potpisuje za Inter Milan. U roku od svega tri mjeseca, sa klubom osvaja prvi trofej, italijanski Superkup. Svoju debitantsku sezonu u Serie A završio je osvajanjem Scudetta, koji je odbranio godinu poslije. S njim osvaja Ligu prvaka 2009/10. i postaje treći trener u historiji nogometa koji je postao prvak Evrope s dva različita kluba.
Zanimljivo, njegova majka imala je druge planove za sina, te ga upisala na poslovnu školu. Odustao je već nakon prvog dana nastave, te se fokusirao na sport. Odabrao je studij na Instituto Superior de Educação Física, u sklopu Tehničkog Sveučilišta u Lisabonu. Studirao je na smjeru profesora tjelesnog odgoja. Bio je profesor tjelesnog u raznim školama, a nakon pet godina studija stekao je diplomu sa dobrim ocjenama.
Bivši škotski menadžer Andy Roxburgh, u svome zapisniku napisao je o Mourinhu kao mladome treneru koji daje veliku pažnju detaljima. Mourinho je nastojao redefinirati ulogu nogometnog trenera, miješanjem trenerske teorije sa motivacijom i psihološkim tehnikama.
Do 9. maja 2010., nakon 37. kola talijanske Serie A, Mourinho je u karijeri napravio niz od 136 utakmica bez poraza na domaćem terenu. Posljednji poraz u to vrijeme, koji je Mourinho doživio na vlastitom terenu, bio je 3:2 poraz protiv Beire-Mar, 23. februara 2002., dok je vodio Porto.
Proslavljeni nogometni trener i Nordeus, najveća evropska kompanija koja se bavi social gameingom (društvenim igricama), potpisali su ekskluzivni ugovor prema kome se Portugalac pojavio kao zaštitno lice njihove popularne igrice Top Eleven. Postao je tako jedan od rijetkih trenera koji se pojavljuju u najpopularnijim nogometnim igricama.
Jedan je od rijetkih nogometnih trenera koji su se pojavili u velikom broju reklama. Reklamirao je najveće planetarne brendove poput Samsunga, American Expressa, Brauna, Adidasa...
U augustu 2009. godine, Mourinho je bio u centru javnosti kazavši da je efikasnost i učinak Sulley Muntari u Interu slaba zbog toga što je igrao utakmice dok je postio u ramazanu.
Statistika je saveznik Mourinha u mnogim segmentima. Nakon što je prvi put stigao na kormilo Chelsea sa timom je osvojio titulu prvaka Premijer lige, uz rekordnih 95 bodova. To je za ovaj engleski klub bilo osvajanje titule državnog prvaka nakon 50 godina čekanja.
Mourinho je u septembru 2007. godine napustio klupu Chelseja kao najuspješniji trener u historiji londonskog tima s kojim je u periodu od tri godine osvojio šest trofeja.
Od dolaska u španski Real Madrid 2010. godine osvojio je La Ligu. Postao je tako četvrti trener koji je osvojio titule prvaka u četiri različite zemlje, u njegovom slučaju, Portugalu, Engleskoj, Italiji i Španiji.
Također, Mourinho je prvi trener ikada koji je osvojio tri evropska takmičenja, ali i domaće trofeje, titulu prvaka, kup, super kup i liga kup u četiri evropske lige. Prvi je trener koji je vodio četiri različita kluba u polufinalu Lige prvaka.
Priča šest jezika
Biografija o Mourinho pod naslovom “Pobjednik – Put od Setubala do Stamford Bridgea” je bila najprodavanija knjiga u Portugalu dugo vremena. Mourinho je jedan od najvećih trenera poliglota i priča šest jezika, portugalski, španski, katalonski, talijanski, francuski i engleski.
U deset godina jednom ostao bez trofeja
Prema dosadašnjem učinku u trenerskoj karijeru, Mourinho je vjerovatno jedini trener u historiji nogometa koji je sa svim timovima koje je vodio ostvario mnogo više pobjeda od poraza. U prethodnih deset godina trenerskog posla svake godine, osim u jednom slučaju, osvajao je najmanje jednu titulu.
Dolazi li Bolt u Sarajevo? Glavni Uberov konkurent traži vozače u glavnom gradu BiH
