Utakmica na San Siru je počela dosta otvoreno, što je rezultiralo sa nekoliko poluprilika na obje strane. Tottenham je, iako oslabljen neigranjem Garetha Balea, prvi zaprijetio već u prvoj minuti susreta kada je udarac ka Milanovom golmanu Christianu Abbiatiju uputio Aaron Lennon. Tri minute nakon toga, Peter Crouch je oprobao svoj udarac. Gareth Bale nije bio u sastavu Tottenhama zbog povrede.
Nešto bolju igru gostiju na početku susreta označila je treća prilika za englesku ekipu, no neprecizan je bio Rafael van der Vaart, a kasnije i njegov saigrač Steven Pienaar. Već u 16. minuti Abbiati je zbog povrede morao napustiti igru. Njegovo je mjesto zauzeo Marco Amelia. Ibrahimović je pokušao ugroziti gol Heurelha Gomesa u 32. minuti, ali nije bio precizan. Najbolju priliku u prvom poluvremenu za Tottenham je imao Van der Vaart koji je sjajno šutirao sa 25 metara, no Amelia je odlično zaustavio njegov udarac. Zanimljivo prvo poluvrijeme na San Siru nije donijelo golove.
Početkom drugog poluvremena, trener Milana Massimiliano Allegri je pojačao napad uvođenjem Alexandrea Pata, koji je zamijenio Holanđanina Clarencea Seedorfa. Prvu priliku u nastavku je imao Van der Vaart, ali je njegov šut završio iznad gola. Gostujućem golmanu je nakon toga opasno zaprijetio Robinho. Dominaciju Milana je nastavio Mario Yepes koji je do gola pokušao doći sjajnim udarcem glavom, ali nije imao sreće. Dobre prilike su nedugo zatim propustili Ibrahimović i Van der Vaart. Iako povrijeđen, Luka Modrić je u igru ušao u 62. minuti zamijenivši Van der Vaarta. Tottenham je, nakon nekoliko prilika na obje strane, uspio postići pogodak u 80. minuti susreta. Strijelac je na asistenciju Lennona bio Crouch.
Vodeći gol engleske ekipe je negativno utjecao na moral Milanovih igrača koji su do kraja susreta pružili uglavnom bezidejnu igru sa nekoliko očajničkih pokušaja prema golu Gomesa. No, karakteristično za Milan, ipak drama na kraju utakmice. Robinho je u posljednjim trenutcima propustio priliku da donese izjednačenje Milanu, a Ibrahimovićev gol je poništen zbog prekršaja. Tottenham je gostujućom pobjedom na San Siru obezbijedio dobar rezultat pred revanš na svom White Hart Laneu. Engleska ekipa se s pravom može nadati prolazu dalje.
U drugom večerašnjem susretu, sastali su se Valencija i Schalke. Nakon početnog ispitivanja snaga, Valencija je došla u vodstvo u 17. minuti susreta preko Roberta Soldada. Asistenciju je upisao Jeremy Mathieu. Nakon vodećeg gola, Valencijin Alejandro Dominguez je pokušao iskoristiti šok gostiju i postići drugi gol za svoj klub, ali mu to nije pošlo za rukom.
Na drugoj je strani udarac uputio Jefferson Farfan, čiji je udarac zaustavila protivnička odbrana. Ekipa Schalkea je imala priliku za izjednačenje u 21. minuti, ali je Peer Kluge nije iskoristio. Isti je igrač pet minuta nakon toga propustio još jednu izglednu šansu. Potom su na drugoj strani uzvratili Mehmet Topal i Soldado, koji nisu uspjeli savladati gostujućeg golmana Manuela Neuera. Do kraja prvog poluvremena domaći su imali terensku inicijativu. Svoje šanse nisu iskoristili Valencijini igrači Artiz Aduriz, Tino Costa i Alejandro Dominguez, kao ni Schalkeov Klaas Jan Huntelaar, pa se na odmor otišlo pri rezultatu 1:0 za domaće.
U drugom poluvremenu je ekipa Valencije nastavila kontrolisati igru i stvarati prilike preko Domingueza, Coste i Evera Benege. Prvu ozbiljnu priliku Schalkeov Raul je imao u 49. minuti, ali njegov udarac glavom nije ugrozio golmana domaćiih Vicentea Guaitu. No, veliki majstor, kakav je Raul, nije želio odustati, pa je u 64. minuti na asistenciju Josea Jurada izjednačio rezultat na 1:1. Nakon izjednačujućeg gola, gosti su se više posvetili čuvanju svog gola, u čemu su i uspjeli. Schalkeov Schmitz je "pocrvenio" u 90. minuti susreta. Ekipa Felixa Magatha je ostvarila povoljan rezultat pred revanš na svom terenu.
Liga prvaka, šesnaestina finala:
AC Milan 0:1 Tottenham (Crouch, 80.)
Valencia 1:1 Schalke (Soldado, 17./Raul 64.)
Desert s jabukama koji će mnoge vratiti u djetinjstvo: Napravite jugoslovenski kolač
