Roberto Di Matteo pomoćnik Villas-Boasu

Di Mattea (41) se povezivalo s Birminghamom koji je odlaskom McLeisha ostao bez trenera, međutim, kako je na to mjesto došao Chris Hughton, a Villas-Boas preuzeo Chelsea, bilo je jasno da će Talijan vrlo vjerovatno u bivši klub. Di Matteo, inače jedan od najomiljenijih osoba kod navijača Chealseaja, odigrao je 175 utakmica za londonski klub u razdoblju od 1996.-2002., a ostao je zapamćen po svojoj borbenosti i pogotku u finalu FA kupa protiv Middlesbrougha nakon samo 42 sekunde igre. Za reprezentaciju Italije upisao je 34 nastupa.

Prije Chelseaja radio je kao trener West Bromwicha posljednje dvije sezone. U prvoj godini na klupi uveo ih je u Premiership, a prošle sezone njegova bivša ekipa završila je na respektabilnom 11. mjestu.