Samostalna karijera portugalskog stručnjaka počela je 23. rujna 2000. kada je vodio prvu utakmicu na klupi Benfice i izgubio od Boaviste. Štaviše, tek je u četvrtom dvoboju na klupi lisabonske ekipe ostvario prvu pobjedu. No, ako je tada i bilo onih koji su sumnjali u njegovo znanje, danas ih više definitivno nema.
Jedanaest godina kasnije Mourinho iza sebe ima 17 službenih naslova: šest titula nacionalnih prvaka, tri kupa, tri superkupa, dva Liga kupa, dvije Lige prvaka i jedan Kup UEFA-e. Uz to, ima priliku postati jedini trener u historiji koji će na evropski tron odvesti tri različita kluba. Zasad mu je to uspjelo s Portom i Interom, a ne taji da isti cilj ima i s Realom.
Još jedan impresivan podatak kaže da je Mourinho trenutno na nizu od 13 izbačenih suparnika u nokaut-fazama takmičenja, tačnije u nacionalnim kupovima Italije i Španije, te u Ligi prvaka. Posljednji klub od kojeg je ispao je Manchester United koji ga je izbacio 11. marta 2009. u osmini finala Lige prvaka.
Tottenham će u srijedu postati 14. klub u Mourinhovom nizu. Malo ko sumnja u u suprotno nakon što je Real prvu utakmicu četvrtine finala Lige prvaka riješio u svoju korist s 4-0.