Heynckes je ostao upamćen kao trener koji je sa dva različita kluba osvajao Ligu prvaka. Prvu je osvojio 1998. godine sa Real Madridom, a drugu 2013. godine sa Bayernom iz Minhena kada je povezao i titule Bundeslige i DFB-Pokala kompletiravši trostruku krunu u jednoj sezoni. On je kazao da je zadovoljan što više nije dio igre koja se pretvorila u biznis.
"Samo pogledajte ovaj rasplamsani prijelazni rok. Fudbal je izletio sa šina. Izgubio je duh. Fudbal je biznis. Sve je u tome da budete brzi, brzi, brzi i niko nema strpljenja danas. Ali opet, takve su stvari i u normalnom životu, izvan fudbala", kazao je Heynckes.
Nakon sezone 2012/13. u kojoj je s Bayernom osvojio trostruku krunu, Heynckesa je na klupi Bayerna zamijeno Pep Guardiola. Od tada 71-godišnji Heynckes više nije uzimao drugi klub i jedne prilike je kazao da nema namjeru vraćati se trenerskom poslu nakon sjajnog završetka u Bayernu.
