Hefner, koji je već u svojim 80-tim, živi sa Holly i još dvije djevojke – Bridget Marquardt i Kendrom Wilkinson.
Kako tvrdi anonimni izvor, 27-godišnja Holly je njegova najdraža djevojka jer vidi da mu je ona najposvećenija i da joj je zaista stalo do njega.
Vjenčanje će biti prikazano u sklopu njegovog reality showa "'The Girls Next Door", zbog čega mnogi smatraju kako je vjenčanje samo poslovni potez kojim bi Hef povećao gledanost emisije, mada oni bliski njemu tvrde kako on zaista voli Holly.
Ovo je treći brak Playboy mogula. Prvi put se oženio 1949. godine sa Mildred Williams, a razveo 10 godina poslije. Sa Mildred ima i dvoje djece – Christie i Paul Davida. 1989. ponovo se oženio sa Kimberley Conrad, također Playboyevom zećicom, ali i taj brak se raspao 1998. godine.
