Dvije sedmice nakon njegovog ispada na košarkaškoj utakmici New York Knicksa, Klein je objavio da traži pomoć za svoje probleme s drogom. Na utakmici je Klein napustio svoje sjedište i prišao Latrellu Sprewellu, ali čuvari su ga na vrijeme vratili na njegovo sjedište. Sprewell je kasnije izjavio da nije razumio šta je Klein govorio jer je mrmljao nerazumljive riječi.
- godine se Klein uključio u program Hazelden instituta u Minnesoti kako bi se odvikao od alkohola i tableta protiv bolova. Na toj klinici se, između ostalih slavnih ličnosti, liječio i Matthew Perry. Glasnogovornica Calvina Kleina je odbila reći detalje tretmana kojeg će primati.
"Mnogo godina sam se uspješno mogao kontrolisati, bio sam u stanju pomoći samom sebi ako sam bio u krizi, što je veoma težak proces i zahtijeva veliku disciplinu i savjetovanje i redovno dolaženje na sastanke.", kaže Klein u svojoj izjavi. "Međutim, kad sam nedavno prestao odlaziti na sastanke, vratio sam se na staro. Srećom, pomogli su mi prijatelji koji su na vrijeme prepoznali problem."